Упоминание о монастыре возникло в 1380 году, когда войско Московского Великого князя Дмитрия Иоанновича остановилось на белых песках у городка Каширы. По местному преданию Великий князь Дмитрий Иоаннович дал обет ,в случае победы русского войска, основать на этом месте монастырь.
Первым строителем Троицкой обители был игумен Владимир, который и считается документально известным основателем монастыря.
Белопесоцкий монастырь с самого начала обратил на себя внимание русских государей своим выгодным стратегическим и географическим положением.
В эпоху правления царя Иоанна Грозного в Белопесоцком монастыре был возведён монументальный ансамбль каменных зданий и сооружений.
Сооружения XVI столетия были в значительной степени перестроены в период царствования Михаила Федоровича, Алексея Михайловича и Федора Алексеевича, и в таком виде дошли до нашего времени.
В 1681-1699 и 1763-1800 приписан к Коломенскому архиерейскому дому, в 1699-1763 - к Троице-Сергиеву монастырю.
Долгое время после Отечественной войны 1812 года он стоял в запустении, пока в 1852 году, по благословению митрополита Московского и Коломенского Филарета (Дроздова) не был возобновлен.
В 1924 году монастырь был закрыт, а его здания переданы Историческому музею. Но до 1933 года в Троицком соборе монастыря совершались богослужения.
С середины 1930-х годов в монастыре находилось общежитие для рабочих и временный лагерь для заключенных строивших железнодорожный мост через реку Оку. В нем до 1970 года размещались музей, общежитие, тюрьма и склады, позже был заброшен.
Однако, в мае 1993 года на Светлой седмице, Троицкий Белопесоцкий монастырь был открыт как женский монастырь.
Святыни монастыря:
- Образ Божьей Матери «Утоли моя печали».
- Образ Божьей Матери «Скоропослушница».
- Образ Божьей Матери «Всецарица» или «Пантанасса».
У иконы св. преподобного Владимира Белопесоцкого каждое воскресенье совершается водосвятный молебен с акафистом о спасении душ наших.
Колодец Преподобного Сергия Радонежского.
Вода чистая, питьевая. Можно поставить свечу и набрать воды с собой.
Иконы со святыми мощами.
Два мощевика со святыми мощами.
